В 1926 году в посёлке было 8 дворов, проживало 68 человек (35 мужского пола и 33 женского). В то время Ивановский входил в состав Трубиченского сельсовета Долбенкинской волости Дмитровского уезда Орловской губернии. В 1928 году вошёл в состав Михайловского (ныне Железногорского) района. В 1937 году в посёлке было 13 дворов. Во время Великой Отечественной войны, с октября 1941 года по февраль 1943 года, находился в зоне немецкой оккупации.